É incerta a data do seu descobrimento da Ilha Graciosa embora se estime que a sua descoberta tenha ocorrido no primeiro quartel do século XV por navegadores portugueses. Sabe-se que recebeu gado por ordem do infante D. Henrique e que, em meados do séc. XV, já tinha povoadores. O primeiro grupo de colonos foi liderado por Vasco Gil Sodré, natural de Montemor-o-Velho, acompanhado pela família e criados em meados do mesmo centénio. Ergueu a sua casa no Carapacho, aventurou-se no desbravamento do território e tomou diligências para se tornar capitão do donatário da ilha, muito embora, esta tenha vindo a ser entregue a Duarte Barreto do Couto e Pedro Correia da Cunha, concunhado de Cristóvão Colombo, que viria a promover a vinda de novos colonos de Portugal Continental e também da Flandres. 

 

A prosperidade da ilha leva a que Santa Cruz receba foral de vila em 1486 e que igual graça seja dada à Praia, em 1546. Os nomes das grandes famílias que contribuíram para o povoamento e crescimento da ilha ainda hoje estão presentes entre os habitantes da ilha. Dedicando-se desde o início à agricultura e ao plantio da vinha, a Graciosa exporta já no século XVI trigo, cevada, vinho e aguardente. Com costas baixas que permitiam o desembarque em múltiplos pontos e uma população reduzida, a Graciosa foi durante os séculos XVI e XVII por diversas vezes atacada por corsários e piratas, que para além dos saques e destruição de edifícios civis e religiosos, fizeram diversas razias, levando cativos muitos habitantes. 

 

Apesar desses contratempos, a ilha foi capaz de fixar uma população considerável, incluindo entre os seus povoadores famílias ligadas à pequena nobreza, com ligação preferencial à Terceira, cujos apelidos ainda hoje estão presentes entre as famílias da ilha. 

 

Ao longo da sua história, passaram pela Graciosa algumas figuras de destaque, como por exemplo: 

 

• Padre António Vieira que, em 1654, vítima do naufrágio, perto do Corvo, do navio em que seguia para Lisboa, foi recolhido por um corsário holandês e lançado na Graciosa, onde esteve cerca de dois meses até passar à Terceira;

 

• François-René de Chateaubriand, escritor francês que ali aportou em 1791, quando em viagem para a América do Norte, ocasião em que esteve hospedado no convento franciscano de Santa Cruz, e que, posteriormente descreveu a ilha com mestria em sua obra;

 

•  Almeida Garrett, escritor Português que ali esteve em 1814, quando, com apenas 15 anos, visitou um seu tio que era juiz de fora em Santa Cruz. Reza a tradição que terá pregado um sermão na ilha, em óbvia contravenção da lei, e que ali terá escrito versos já reveladores do seu talento de poeta.

 

• Príncipe Alberto I do Mónaco, que ali aportou em 1879, a bordo do iate "Hirondelle", no decurso dos seus trabalhos de hidrografia e estudo da vida marinha. Durante a sua permanência na ilha, desceu à Furna do Enxofre, no interior da Caldeira.